Nightmare Night Chapter 2: Jackie er den anden rate i et fantastisk sim cuckold-spil, hvor du vil spille som en ung dreng, der har en lille pik og store knus på alle pigerne omkring ham. Men pigerne behandler ham som om han ikke engang er en seksuel mulighed. Og de får dig endda involveret i deres køn liv uden at bekymre sig om dine følelser. En ny fyr kommer ind i skolen, og han pakker en massiv stor pik. Du bliver nødt til at sidde og se, hvordan han knepper alle dine venner en efter en. Denne gang knepper han den busty blonde Jackie.