The Caretaker: Reloaded begint met het maken van u kiezen van een van de drie personages. Een van de personages is een jonge man, en de andere twee zijn rokende hete vixens. Dan zult u genieten van een seks dating simulatie gevuld met sensuele ontmoetingen en hedonistische feesten. Geniet van thuis seks bijeenkomsten gevuld met lesbische seks en omgekeerde gang bang actie. De 3D graphics komen met veel gedetailleerde personages die je in allerlei posities kunt neuken. De CYOA-basis van de speeltijd laat je keuzes maken die echt zullen veranderen hoe alle actie zich ontvouwt. Meerdere eindes zijn mogelijk en de titel heeft een enorme replay waarde.