The Dilemma is een geweldige visuele roman waarin je speelt als een jonge man die arm opgroeide en zijn leven wilde veranderen. Dus reisde hij naar de grote stad, waar hij een klein fortuin verdiende. Het is niet tijd om terug te gaan naar zijn vrienden en ze te laten zien wat een grote jongen hij is. De eerste die hij ontmoet is de moeder van zijn beste vriendinnetje, die een boob job kreeg en van knappe jonge mannen houdt. De beste vriendin van het meisje is ook onder de indruk van je evolutie. Je kunt het moeder-dochterduo en andere babes in dit verhaal corrumperen om ervan te genieten een man te worden.