Ditt Sissy Liv kommer med en nedsenkende og skandaløs sissification historie der du vil spille som gutten blir omgjort til en kvinne. Og det er ikke bare en femdom-opplevelse på soverommet. Det er en organisert prosess som foregår på Sissy Academy, hvor du må bære et kyskhetsbur og jenteklær, men også forvandle hele kroppen din. Du må fullføre oppgaver og maksimere statistikknivåer for alle slags sissy ferdigheter. Og hvis du ikke adlyder, vil feminiseringslærerne dine sørge for å lære deg en leksjon. Du har mye frihet for avgjørelse i denne sandkassen sissification RPG.