Confidence Man gra z perspektywy człowieka, który został wysłany przez program ochrony świadków na wyspę. Na wyspie spotyka się naukowca, który studiuje psychologię człowieka i behawioryzm seksualny. Potrzebuje twojej pomocy w badaniu, w którym powinieneś uprawiać seks z wieloma partnerami. Ci partnerzy to jedne z najgorętszych lasek, które zobaczysz. Grafika w tej grze pojawią się jako Zdjęcia i gify popularnych gwiazd porno. Lena Paul, Ana Foxxx, Chanel Preston i Gina Valentina są jednymi z niewielu dziewczyn występujących w tej grze.