Confidence Man faz você jogar da perspectiva de um homem que é enviado por um programa de proteção a testemunhas para uma ilha. Na ilha, você conhece um cientista que estuda psicologia humana e behaviorismo sexual. Ele precisa que você o ajude em um estudo no qual você deve fazer sexo com vários parceiros. Esses parceiros são algumas das garotas mais gostosas que você verá. Os gráficos deste jogo estão chegando como imagens e GIFs de estrelas pornô populares. Lena Paul, Ana Foxxx, Chanel Preston e Gina Valentina são algumas das poucas garotas apresentadas neste jogo.