Santa Catalina Gakuen vem com uma interessante experiência visual novel em que você vai jogar a partir da perspectiva de Leslie White. Ela é uma jovem estudante que teve o coração partido pelo seu primeiro amor. E decide transformar-se numa prostituta, a brincar e a esquecer-se dos estudos. Para trazê-la de volta aos trilhos, seus pais decidem transferi-la para Santa Catalina, um internato onde adolescentes problemáticos são reeducados. Mas seus desejos lascivos podem ser mais poderosos do que as regras estritas de sua nova escola. Guie-a através de todas essas aventuras impertinentes na nova escola.