Confidence Man заставляет вас играть с точки зрения человека, которого программа защиты свидетелей отправляет на остров. На острове вы встречаете ученого, который изучает человеческую психологию и сексуальное бихевиоризм. Ему нужно, чтобы вы помогли ему в исследовании, в котором вы должны заниматься сексом с несколькими партнерами. Эти партнеры - одни из самых горячих цыпочек, которых вы увидите. Графика этой игры представлена в виде картинок и GIF-файлов популярных порнозвезд. Лена Пол, Ана Фокс, Шанель Престон и Джина Валентина - одни из немногих красоток, представленных в этой игре.