Ditt Sissy liv kommer med en uppslukande och skandalös sissification historia där du kommer att spela som pojken blir förvandlad till en kvinna. Och det är inte bara en femdomupplevelse i sovrummet. Det är en organiserad process som äger rum på Sissy Academy, där du måste bära en kyskhetsbur och tjejkläder men också förvandla hela kroppen. Du måste slutföra uppgifter och maximera statistiknivåer för alla typer av sissy-färdigheter. Och om du inte lyder, kommer dina feminiseringslärare att se till att lära dig en lektion. Du har mycket frihet för beslut i denna sandbox sissification RPG.